チェックポイントレポートで、流入をAのチェックポイント、達成をBのチェックポイントとした場合、Aの後にBを達成したものだけが集計されますか？それとも前後関係を無視してA・Bがセッション内で両方発生したものが出ますか？

チェックポイントレポートは、A→B の関係（Aの後にBが発生）が成立する場合に集計されます。前後関係を無視して「A・Bがセッション内で両方発生したもの」を出すわけではありません。したがって、Aを流入・Bを達成に設定すれば、「Aの後にBを達成した」データを確認できます（Bの後にAが発生したデータは対象外になります）。