チェックポイント達成までにかかった時間や、同じチェックポイントを複数回経由した回数を、チェックポイントレポートで確認できますか？

いずれも現状のチェックポイントレポートでは確認できません。特定のチェックポイントへの到達までにかかった時間の計測機能、および同一チェックポイントの複数回経由回数の集計機能は、現状ご用意がありません。到達スピードの傾向を近似的に見たい場合は、一定秒数で発火するコンテキストイベントを定義し、そのイベントをチェックポイント化して傾向を把握する、といった代替が考えられます。ご要望はプロダクトへ共有します。